Dopo una tragedia che lo ha portato a separarsi dalla moglie, Ben, ex-scrittore, cerca di rifarsi una vita e si iscrive ad un corso per diventare caregiver. Come primo lavoro Ben assiste Trevor, un diciottenne con distrofia muscolare e dotato di un sottile senso dell'umorismo. Trevor passa le sue giornate a casa, a guardare notiziari e a sognare di poter visitare tutti i luoghi bizzarri che vede in televisione, inclusa la buca più profonda del mondo. Il rapporto tra i due si solidifica e Ben inizia a stimolare in Trevor il desiderio di fare un viaggio. Alla fine, Trevor si mostra favorevole a un viaggio e Ben convince la madre di Trevor a lasciarli partire per qualche giorno.
Durante il viaggio, i due incontrano Dot, una ragazza scappata di casa, e le offrono un passaggio. Trevor decide di voler andare a trovare suo padre, che lo abbandonò quando lui aveva 3 anni, età in cui gli fu diagnosticata la malattia. Arrivati in Montana i tre si fermano ad aiutare Peaches, una donna molto avanti con la gravidanza e rimasta in panne con l'auto mentre si trasferiva a casa della mamma. Peaches si unisce ai tre che si offrono di accompagnarla. Il gruppo si reca dunque al concessionario dove lavora il padre di Trevor e dopo un breve colloquio il ragazzo rimane deluso nel sapere che il padre non vuole riallacciare i legami con lui.
Il gruppo si rimette in macchina e prosegue il viaggio. Raggiunta la buca più profonda del mondo, Peaches ha le doglie e Ben la aiuta a partorire. Poi, Peaches viene portata in ospedale, mentre Dot decide di proseguire il viaggio con il padre, che stava seguendo la figlia per assicurarsi che stesse bene. Tornati a casa, Ben decide di lasciare l'incarico di caregiver e comincia a scrivere un romanzo incentrato su Trevor.